２つのソフトの改造なんだけどさ、片方はMS-Cで、もう片方はBCCとかね・・・。

なんとかBCCを発掘したんだけどさ、VirtualPCからだとBCC動かねーのｗｗｗ

仕方ないから、古いデスクトップを倉庫から引っ張り出してきて、そこにMS-DOSやらコンパイラやらファイラーやらテキストエディタやらをインストールして現在に至る。

開発環境を整えるだけで大わらわでしたわ・・・。

VirtualPCで動かないのは長いファイル名に引っ掛かっているだけとかないですか？
LSI C-86試食版でもProgram Files以下にインストールすると動かないといったことがありましたが。

とは言えVista以降DOSアプリは動かないので環境の維持がたいへんですね。

残念ながら、ファイル名は問題なかったです。
全く同じファイルをそのまんまMS-DOSをインストールした実機にコピーすると普通に動くんですよ・・・。
もう原因探るよりも、この環境で改造したほうが早いという結論になりました。
今はいいんですけど、ゆくゆく困ったことにならなければいいなぁ・・・（笑）

せめて、Windows2000辺りだったら環境を整えるのもそこまで難しくないんですけどね。
24時間フル稼働で15年近く問題ない昔のPCは頑丈で素晴らしいです（苦笑）

QEMUやVirtualBox、Bochsなどの、他のエミュレータは使えない縛りですか？
会社だとフリーソフト禁止縛りの例はたまに聞きますが…