なぜ今まで気付かなかったのでしょうか。

コンソールアプリケーションでもDXライブラリが使えるではありませんか。
ということは、デバッグ情報をリアルタイムでコマンドプロンプトに表示させることができるということ・・・！
今まではScreenFlip()関数の関係で、デバッグ情報表示には限界があったんですよね～。
これは良い発見でした。
ただ、毎フレーム出力すると画面が荒ぶるので、やっぱり完璧なデバッグ機能には成り得ませんね。
でもやっぱり現時点の手段より便利なことには変わりないので、別ウインドウを作ってデバッグ情報を表示するプログラムが完成するまでは、代わりにこれを使おうと思います！

Windowsプログラミング頑張るぞ( `・ω・´)ﾉ

どちらかというとこの辺とかこの辺で紹介されている方法を使ったほうが手っ取り早いかもしれません。
これなら関数かマクロにまとめて#ifdef DEBUGで囲ってリリース時にポイしちゃえばいいので。
そういえばコンソールに出力した文字を消す方法ってどんなだったかな？なんか昔見たのに忘れてしまいました・・・。

OutputDebugStringは出力ウィンドウ以外にもDebugViewのようなデバッグモニタで出力を見ることができます。
出力ウィンドウは出力が混むと取りこぼすことがあるのでDebugViewの併用がオススメです。

あとDebugViewはネットで繋がった他のPCの出力を見ることができるので、PCを2台使ってフルスクリーンで動作しているゲームの出力を見ることもできます。

う～む、コンソールアプリケーションにしてもデバッグ出力にしても画面が荒ぶることには変わりないようなので、やっぱり迅速に情報表示プログラムを作るべきですね。