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main関数のあるmain.cppと自作のファイルfunc.cppとそのヘッダーファイルfunc.hの3つがあるとします．
main.cppでは#include "func.h"をしてfunc.cpp内にある関数を使います．

ここから質問なのですが，こういった状況でfunc.cpp内の関数でcoutを使うためiostreamをインクルードする時に，インクルードはfunc.h内で行うのかfunc.cpp内で行うべきなのかを教えて下さい．

あくまで私個人の考え方ですが、func.h で iostream をインクルードすることは、無いです。
ヘッダーファイルは、その関数(ここではfunc.cpp)を使う側のためのものと考えるからです。
使う側にとって、iostream を使っているかどうかはあまり関係ないことなので、
必要の無いものはインクルードしないのが、私の方針です。
もちろん、インライン関数などで必要ならインクルードします。

Bullさん，回答してくださってありがとうございます．
自分もインクルードは使用するファイル内でインクルードするように決めてプログラムを作っていきたいと思います．