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VC++、C言語でペイントのようなプログラムを作っているのですが、描画するペンって
いわゆる「鉛筆」みたいにふちがはっきりしますよね
これをペイントツールの「ブラシ」みたいに、ふちがぼやけた感じにしたいんですけどどうすればいいんでしょうか。

利用できるライブラリはあるんでしょうか？それとも自分で一から作らないといけないんでしょうか？

完全にペン先の描画をコントロールするには自前で書く必要がありそうです。
そういう場合は、Win32APIのGDI+を使ったほうが細かい制御が出来ると思いますよ。