そういう質問があったんだけど，「Cで！」って言われたら「マジムリ…」って思う．

お願いだから C++ にさせてください．
class って書かせてください．
あと STL プリーズ！

ってなる．

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で，それはそれとして，質問でリンクされている参考先が開始時点でソースファイル数すごすぎてワラタ．

> うわ、なんだこのファイルの量は

って，　でかいフォント＋赤文字　で書いてあるしｗ
うーんｗ

分割コンパイルと「ヘッダファイルとは何か」「リンケージがどうの」みたい話は，それだけで初心者が行き詰って質問しているのを割と良く見る気がするから，
Cの文法をちょっとやったけど？　っていう状態だと，ここからスタートするのは厳しいだろうなぁ．

で，当該質問にはとりあえず Win32API+GDI という話を示しちゃう．
（何を使うにしてもメッセージループの存在みたいなのは背景として知っておく方がいいんじゃないかな感みたいな考えがあるので．）

でも，そっから入ると路頭に迷う率も 15%～85% くらいありそうな気がするので
「そんな無駄な苦労をするような話は不適切！」的なご意見をお持ちの方はいい感じに回答を付けてあげてください．
マジで．

関係ないけど，私がはじめて Visual Studio 触ったときには雛形コードとか生成されなかったんだよなぁ．
（単にプロジェクトの作り方が悪かったのか，そういう機能が無かったのか，その他なのかわからんが）
Visual Studio 6.0 だったような？

大学の卒研のジャンル的にとにかく「絵的な表示」があるプログラムを作らねば話にならないんだけど，C言語ってそれまで謎のUNIX端末上で printf な世界でしか書いたことないんですが？　っていう何も知らん状態から Win32API でウィンドウ出すまでがすっごい大変だった記憶．

当然(?)，「複数のソースファイルに分けてどうの」なんて経験もなく，
何から何まで全部突っ込まれた長大な単一の .cpp ファイルを作った思い出．

（なんとなく質問者の現状と似ているかもしれないなぁ）

VS6.0にはまだMFCは無かったですかね。
私がWindowsでGUIのプログラムを作ったのはMFCが最初でした。
MFCは作法にのっとってさえいればそれなりにGUIプログラムが出来たので便利でしたが
作りたいものは往々にして作法にのっとらないもので、そうなると途端に迷宮に入り込んで
しまった記憶があります(;^_^A
今はもっぱらWinAPIで作っています。C++ ＋ STL で。流石にC言語ではつらい。
そんなに規模の大きいものは作らないし、アプリケーションロジックとは関係ないところで
悩むことも減りました。

> 作りたいものは往々にして作法にのっとらないもので、そうなると途端に迷宮に

MFCあるあるですね．
で，ある程度迷宮に嫌気がさすと「自前でWin32使うのでよくね？」ってなるという．